（一）人品瑕疵：强占程小姐
董平最大的争议点在于他为了投降宋江后，杀害程太守强占程小姐。董平尚未娶妻，见程太守的女儿十分美貌，便多次差人去求亲，但程太守都没有应允，董平因此和他有些不和。在归顺梁山后，他引梁山军进入城门，竟直奔府衙，杀了程太守一家人口，夺了程小姐。这种行为在当时的道德观里都是难以接受的，严重违背了道德伦理。这一行为不仅暴露了董平的残忍和自私，也使他的人品受到了质疑。他的这种行为与梁山好汉所倡导的“义”字背道而驰，给梁山的声誉带来了一定的负面影响。
（二）冲动鲁莽
董平的性格中存在着冲动鲁莽的一面。在与张清的战斗中，他虽然连躲张清的两颗石子，但却因为一时冲动，忘记了提备石子，被张清擦伤耳根。在攻打独松关时，他报仇心切，不顾自己左臂受伤，与张清私下商议步行上关，最终导致了自己的悲剧结局。这种冲动鲁莽的性格使他在一些时候缺乏理智的思考，容易陷入危险的境地，给自己和他人带来了不必要的损失。
（三）忠诚度存疑
董平原本是东平府的兵马都监，食朝廷俸禄，却在被宋江用计生擒后轻易投降了梁山。虽然在当时的社会背景下，梁山好汉的起义有其一定的合理性，但董平作为一名朝廷官员，如此轻易地背叛朝廷，其忠诚度令人怀疑。而且，他在投降梁山后，为了一己私利，杀害了曾经的同僚程太守，这种行为也让人对他的品德和忠诚度产生了质疑。
（四）反映社会现实
董平的故事反映了当时社会的黑暗和混乱。在那个封建统治腐朽、民不聊生的时代，官员的贪污腐败、欺压百姓等现象十分普遍。程太守作为东平府的太守，可能存在着一些不良行为，这也是董平对他不满的原因之一。而董平的行为则是在这种社会背景下的一种极端表现，他的强占程小姐、杀害程太守等行为，反映了当时社会的道德沦丧和人性的扭曲。同时，董平的投降梁山也反映了当时人们对朝廷的失望和对自由平等的向往。
董平是一个复杂多面的人物。他的高超武艺、机灵聪慧和勇敢无畏使他成为了梁山的一员猛将，但他的人品瑕疵、冲动鲁莽和忠诚度存疑等问题也使他备受争议。